他们到了山东，快到萧关的时候，遇到了泰山的土匪孙观、吴敦、尹礼、昌豨带领的三万多人拦住了去路。曹操命令许褚去迎战，四个土匪头子一起出马。许褚拼命战斗，四个土匪头子抵挡不住，都败退了。曹操趁机追击，一直追到萧关。探子飞报吕布。

当时吕布已经回到了徐州，打算和陈登一起去救小沛，让陈珪守徐州。

陈登临走时，陈珪对他说：“以前曹操说过，东方的事情都交给你了。现在吕布要败了，你可以趁机行动。”

陈登说：“外面的事情，我会处理的；如果吕布败回来，父亲就请糜竺一起守城，不要让他进来，我有自己的脱身计划。”

陈珪问：“吕布的家人在这里，有很多心腹，怎么办？”

陈登说：“我也有计划了。”

然后他去见吕布说：“徐州四面受敌，曹操肯定会全力攻击，我们应该先考虑退路：可以把粮食和钱财移到下邳，如果徐州被围，下邳有粮食可以救援。主公应该早点计划。”

吕布说：“元龙的话很好。我会把家人和钱粮一起移到下邳。”

于是命令宋宪、魏续保护家人和钱粮移到下邳；同时自己带着军队和陈登去救萧关。

在路上，陈登说：“让我先去关上探探曹操的虚实，主公再行动。”

吕布同意了，陈登先到了关上。陈宫等人接待了他。

陈登说：“温侯很怪你们不肯前进，要来责罚。”

陈宫说：“现在曹军势力强大，不能轻视。我们应该紧守关隘，可以劝主公好好保护沛城，这是上策。”陈登答应了。

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晚上，他上关观察，看到曹军直逼关下，于是连夜写了三封信，绑在箭上，射到关下。

第二天，他告别了陈宫，骑马去见吕布说：“关上的孙观等人都想献关，我已经留下陈宫守关，将军可以在黄昏时去救援。”

吕布说：“如果没有你，这个关就完了。”

于是让陈登骑马先去关上，约定陈宫为内应，举火为信号。

陈登直接去告诉陈宫：“曹军已经从小路到了关内，恐怕徐州有危险。你们应该赶快回去。”

陈宫于是带着人放弃了关隘逃走。陈登在关上放火。吕布乘夜赶到，陈宫的军队和吕布的军队在黑暗中互相攻击。曹军看到信号，一起攻击。孙观等人各自逃散。吕布一直战斗到天亮，才知道是计谋；急忙和陈宫回徐州。到了城边叫门时，城上的箭乱射下来。