12月8日，原在湖州地区的日军第6师团亦以强行军赶至秣陵镇以西地区，在第114师团左翼展开，参加了进攻南京外围阵地的作战。

南京外围第一线阵地经过两日一夜的激烈战斗，各主要防御地段上的工事多已被日军炮兵及航空兵火力摧毁，守军伤亡惨重。

当日下午，日军在坦克引导下先后攻占了汤山镇、淳化镇等重要据点。与此同时，日军右翼第13师团的第26旅团沼田支队已击退第57军的第111师，占领靖江，天谷支队已攻入镇江，日军左翼国崎支队已进至当涂附近。

南京卫戍司令长官部鉴于上述情况，为集中兵力固守南京，一方面下令第一线阵地守军退守复廓阵地；一方面命镇江的第103师、第112师及其附近的第82军迅速撤至南京。

8日下午，第2军团的第48师已运抵南京，第83军的第156师也撤至南京，其第154师仍在撤退途中。

16时，南京卫戍司令长官部下达了“卫参作字第28号”命令，对复廓阵地的防守进行部署。

同时还令宪兵教导2团防守水西门至汉中门城垣阵地及城外上新河河堤阵地，令宪兵第2团防守城内清凉山，令宪兵第10团防守城内明故宫飞机场。

南京外围第一线阵地被突破后，守军撤退仓促，缺乏有效的掩护措施，日军乘势尾随，跟踪追击，以致有些复廓阵地尚未占领稳固，即为日军突破。

至9日拂晓，日“上海派遣军”第16师团进至麒麟门、苍波门一带；第9师团进至光华门外，占领了大校场及通光营房；第10军的第114师团进至雨花台南；第6师团进至雨花台西，其左翼一部占领大胜关。

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中国军队第60军退至大水关、燕子矶一带整顿；第74军退至水西门内外，改任城垣守备。

日军一方面进行攻城准备，如部署炮兵进入阵地，坦克集中于待机地域以及选定入城路线等；一方面用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒，进行劝降。

唐生智对松井的最后通牒置之不理，并于当日下达了“卫参作字第36号”命令作为回答，以“破釜沉舟”的精神背水死战。

9日当天，突入至光华门外的日军第9师团部队，在高桥门阵地炮兵火力直接支援下猛攻光华门外工兵学校第87师第260旅防守阵地及教导总队防守阵地，10时左右攻占了工兵学校。

下午，坦克及炮兵火力曾3次攻击城门，并有少数日军突入城内。

卫戍司令部急调控置于清凉山的宪兵教导2团预备队一部增援光华门，同时令第87师进行反击。